司隶钟繇上奏推举任命为议郎参军事。荀彧又推荐杜袭，曹操任命他为丞相军祭酒。

魏国建立后，任侍中，与王粲、和洽同时并用。王粲记忆力强、见闻广博，因此曹操游观出入，王粲经常陪坐在车子的两边，至于被敬重则不及和洽、杜袭。杜袭曾单独被曹操接见，直到半夜。王粲性格急躁好胜，坐起来说：“不知曹公对杜袭讲些什么?”和洽笑着回答说：“天下事怎么谈得完呢?你白天陪侍就可以了，又为此郁郁不乐，想一人都兼起来吧!”

后来杜袭兼任丞相长史，随曹操到汉中讨伐张鲁。曹操返回，任命杜袭为附马都尉，留在汉中督察汉中军事。杜袭对人民安抚关怀、启发开导，老百姓自己乐意迁出汉中到洛阳、邺都的，有八万多人。

夏侯渊被刘备军杀死，军队丧失元帅，将士惊慌失色。杜袭和张郃、郭淮督察统领各军事务，暂且以张郃为总督军事长官，以统一军心，三军于是安定下来。曹操回东方，要选拔留府长史，镇守长安，主持选拔的人所选的多不适当，曹操下令说： “放下千里马不乘坐，怎么匆匆忙忙地另去索求?”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。

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