曹操开始征讨袁绍时，袁绍兵力强大，于禁愿意担任先锋。曹操嘉奖他，派他率领两千士兵，固守延津以抵御袁绍，曹操率军返回官渡。刘备据守徐州反叛，曹操率军东征。袁绍猛攻于禁，于禁率兵固守，袁绍无法攻克。于禁又和乐进等将领率五千步骑兵，袭击袁绍另外的营垒，从延津西南沿黄河而上，到达汲县和获嘉县，焚烧袁绍营垒三十余处，分别斩首俘获各数千人，降服袁绍部将何茂、王摩等二十余人。曹操又派于禁另外率军驻扎原武，进攻袁绍在杜氏津的其他营地，攻破了它。于禁升任裨军，后随曹操回官渡。曹操和袁绍军营相连，垒起土山对峙。袁绍部下向营中射箭，士兵多有伤亡，军中恐惧。于禁督守土山，奋力拼战，士气更加振奋。击败袁绍后，于禁升任偏将军。

冀州平定。昌豨再次反叛，曹操派于禁前往征伐。于禁迅速前进，攻击昌豨，昌豨同于禁过去有交情，前往于禁处请求投降。诸将都认为昌豨已投降，应当送交曹操，于禁说：“诸君不知道曹公平常的命令吗?包围后再投降的人不能赦免。奉行法令，是下属服事上级应有的气节。昌豨虽然是我的旧友，于禁怎能失节啊!”便亲自同昌豨诀别，流着眼泪斩了他。这时曹操驻军淳于，听到消息后感叹说：“昌豨投降不来我处而归顺于禁，难道不是命吗?”更加器重于禁。

东海平定，任命于禁担任虎威将军。后来于禁和臧霸等将领进攻梅成，张辽、张郃等讨伐陈兰。于禁军到，梅成率三千人投降。不久又反叛，率部下投靠陈兰。张辽与陈兰相持不下，军粮少，于禁运粮供应张辽军队接连不断，张辽因而能斩陈兰、梅成。曹操下令增加于禁食邑二百户，加上原来的食邑一共一千二百户。这时，于禁同张辽、乐进、张郃、徐晃都是名将，曹操每次出军征伐，都交替任命他们担任先锋，还军时则作后卫。于禁治军严整，缴获敌人财物，从不私自占有，因此受到的赏赐特多。然而于禁用法纪统御部下，不很得士兵的心。

曹操平常厌恶朱灵，想削夺他的兵权。因为于禁有威严，就派于禁率数十名骑兵，带着曹操命令，直接冲入朱灵军营夺了他的军权，朱灵及其部下不敢动，曹操就让朱灵归于禁统帅，大家都被慑服，于禁使人畏惧到了这种地步。升任左将军，授予假节钺的加官，又分封食邑五百户，封其一子为列侯。

建发二十四年(公元219年)，曹操在长安，命曹仁去樊城讨伐关羽，又派于禁协助。赶上秋天，下暴雨，又水泛滥，平地水深好几丈，于禁部下七军都被淹没，于禁同众将登上高坡，望着汪洋一片，无处躲藏。关羽乘着大船靠近攻击，于禁只得投降，只有庞德不屈而死。曹操听说后，哀叹了很久，说：“我了解于禁有三十年，哪想得到临危处难，反而不如庞德呢?”

后来孙权擒获关羽，俘虏关羽部下，于禁又归附于吴国。魏文帝即位，孙权称藩国，命于禁归。文帝召见于禁，看到他须发雪白，面容憔悴，叩头流泪，文帝用荀林父、孟明视的事安慰他，封他为安远将军。想派他出使吴国，先让他到邺城拜谒曹操的陵墓，预先让人在陵堂画上关羽战胜、庞德愤怒不屈、于禁屈膝投降的情形。于禁看到以后，惭愧愤恨，发病而死。他的儿子于圭袭爵封为益寿亭侯，赐给于禁厉侯的谥号。

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