太守孙坚荐举桓阶为孝廉，任命为尚书郎。由于父亲去世回到故乡。正碰上孙坚进击刘表时战死。桓阶冒着风险到刘表处请求要孙坚的尸体。刘表认为他重道义而将孙坚的尸体给了他。

后来曹操与袁绍的军队在官渡对峙，刘表率整个荆州声援袁绍。桓阶劝长沙太守张羡说：“办事不以道义为依据，没有不失败的。所以齐桓公率领诸侯尊奉周王室，晋文公驱逐叔带而送周王返回王城。现在袁氏却与此相反，而刘表声援他，这是自取祸患的搞法。您若一定想建立功勋昭明道义、保全幸福、远离祸患，不可与他们相同。”

张羡说： “那么怎样做才好?”

桓阶说：“曹公势力虽弱，但他是靠正义起兵，解救朝廷的危难，奉皇上之命讨伐有罪之臣，谁敢不服从?现在您如果率领长沙、武陵、零陵、桂阳四郡，依仗三江等待曹公到来，做他的内应，不是很好吗?”

张羡说：“好。”于是率领长沙以及邻近的武陵等三郡抗拒刘表，派遣使者去谒见曹操。曹操很高兴。此时正值袁绍与曹操的军队接连不断地作战，军队不能南来。而刘表加紧进攻张羡，张羡病死。临湘城陷落，于是桓阶躲藏起来。

过了很久，刘表征召桓阶为从事祭酒，打算把妻妹蔡氏嫁给他。桓阶说自己已经结婚，拒绝不受，于是以自己有病而退职归家了。

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