当时将军许攸拥有军队，不归附曹操而且有轻慢的话。曹操非常愤怒，首先想讨伐他。

群臣中很多人劝谏说： “可以招抚许攸，共同讨伐强敌。”曹操把刀横放在膝盖上，脸上变色不听从大家的意见。

杜袭进去想劝谏，曹操先截住他的话对他说：“我主意已定，你不要再说。”

杜袭说：“如果殿下的主意是对的，臣正要帮助殿下成功;如果殿下的计谋是错的，即使决定了也应改变。您截住我的话，叫我不要讲了，为什么不等臣下把道理阐明呢?”曹操说： “许攸轻慢我，怎么可以置之不理呢?”

杜袭说： “殿下认为许攸是个怎样的人呢?”曹操说： “一个平凡的人。”杜袭说：“只有贤人才了解贤人，只有圣人才了解圣人，平凡人怎么能了解不平凡的人呢?当今豺狼当路而先对付一只狐狸，人们将要说您避强攻弱，进攻不算勇，后退不算仁。臣听说千斤力的强弩不会为小鼷鼠而发动机关，万石重的洪钟不会被一根草茎撞响，现在一个小小的许攸，怎么值得烦劳您的神明武威呢?”曹操说：“好。”于是以厚礼招抚许攸，许攸于是归附。

当时夏侯尚与太子亲昵，感情非常亲密。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把这事报告曹操。曹丕开始很不高兴，后来才怀念这件事。杜袭情性温顺而不可冒犯，所为都如这类事。

曹丕即魏王位，杜袭被赐以关内侯的爵位。到曹丕登皇帝位，任为督军粮御史，被封为平阳乡侯。诸葛亮出兵秦川，大将军曹真督率各军抵抗诸葛亮，调杜袭任大将军军师，分出采邑一百户赐给他的哥哥杜基关内侯的封爵。

曹真死，司马懿代替他，杜袭仍任司马懿的军师，增加采邑三百户，与以前封的一起共五百五十户。因病召回，任命为太中大夫。死后，追赠为少府，谥号为定侯。他的儿子杜会继承封爵。

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