袁绍吞并了公孙瓒，兼有四州之地，有十多万军队，将要进攻许下。曹军将领们认为无法抵挡。曹操说：“我熟悉袁绍的为人，志向大，才能低，外表严厉，内心怯懦，对人嫉妒，威信不高，士兵虽多，但部署不得当，将领骄横而政令不统一。因此土地虽然广大，粮食虽然丰富，却正好用来奉送给我。”

建安四年(公元199年)八月，曹操进军黎阳，派臧霸等人进入青州，攻破齐、北海、东安等地，留于禁驻防黄河岸边。九月，曹操回到许都，分出部分兵力守卫官渡。十一月，张绣率领部队投降，被封为列侯。十二月，曹操驻军官渡。

袁术自从在陈国被打败后，日渐困窘，袁绍长子袁谭从青州派人迎接他。袁术打算经过下邳北上，曹操派刘备、朱灵截击他。恰在这时袁术病死。程昱、郭嘉听到曹操派刘备出去，对曹操说：“刘备不能放走!”曹操后悔，派人追赶刘备，但已经来不及了。当刘备还没走的时候，曾暗中和董承等人图谋反叛。到了下邳，刘备就杀了徐州刺史车胄，拉出人马驻扎在沛县。曹操派刘岱、王忠去攻打他，但未能取胜。

建安五年 (公元200年) 正月，董承等人的阴谋暴露了，全都被处死。曹操要亲自东征刘备，将领们都劝阻说：“和您争夺天下的是袁绍。现在袁绍正率兵前来，而您却撇开他东征刘备，要是袁绍抄了我们的后路，怎么办?”曹操说： “刘备是人中豪杰啊，现在不打败他，一定会成为后患，袁绍虽有大志。但遇事难下决断，一定不会怎么样。”郭嘉也支持曹操。于是曹操向东进攻刘备。

田丰劝说袁绍趁机袭击曹操的后方，袁绍以儿子有病推辞，不同意。田丰举起手杖敲打着地面说：“遇到一个难逢的机会，而因婴儿生病失掉了这个机会，太可惜了!”曹操到徐州，打败刘备;刘备投奔袁绍，曹操俘获了刘备的妻儿。刘备的部将关羽驻军下邳，曹操又进攻他。关羽投降。因为昌豨曾反叛投靠刘备，曹操也把他打败。直到曹操回到官渡，袁绍一直没有出兵。

田丰乘曹操东击刘备，后方空虚之机，建议发动攻击，本可大有作为，这使曹操进不能全力灭刘，退不能回归据地。只是袁绍不知用兵，坐失良机。曹操败刘备，无疑是斩断了袁绍的右臂。

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