吕布袭击刘备，夺取下邳。刘备前来投奔。程昱劝曹操说：“我看刘备有雄才而且很得人心，最终是不会居于他人之下的，不如及早除掉他。”

曹操说：“当今是收揽英雄的时候，杀一个人而失去天下人的心，不能这样做。”

张济从关中跑到南阳。张济死后，他的侄儿张绣带领他的队伍。建安二年(公元197年)正月，曹操到达宛城。张绣投降，过后又反悔，再次反叛。曹操和他交战，战败。曹操被流箭射中，大儿子曹昂、侄子曹安民遇难。曹操就带兵回到舞阴，张绣带领骑兵前来侵扰，曹操打败了他。张绣逃到穰县，与刘表联合。曹操对将领们说：“我降服了张绣等人，错在没有立即取得他们的人质，以至造成这种局面。我明白了失败的原因。诸位看吧，从今以后不再失败了。”于是就回到了许都。

袁术想在淮南称帝，派人告诉吕布。吕布扣留了他的使者，把他的信上报朝廷。袁术恼怒，去攻打吕布，被吕布打败。九月，袁术进犯陈县，曹操东征袁术。袁术听说曹操亲自前来，丢下军队逃跑，留部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就;曹操赶到，打垮了桥蕤等人，把他们全杀了。袁术逃过淮河。曹操回到许都。

曹操从舞阴回来，南阳、章陵各县又反叛归服张绣，曹操派曹洪去攻打他们，出战不利，退守叶县，多次被张绣、刘表侵扰。十一月，曹操亲自南征，到达宛县。刘表部将邓济据守湖阳。曹操攻破湖阳，活捉邓济，湖阳守军投降。攻打舞阴，也攻下了。

建安三年(公元198年)正月，曹操回到许都，开始设置军师祭酒的官职。三月，曹操在穰县包围了张绣。五月，刘表派兵援救张绣，截断了曹军后路。曹操准备率军撤退，张绣的军队追来，曹军不能前进，就连接兵营逐渐推进。曹操给荀彧的信中说：“敌军来追赶我，虽然每天只能行进几里，我估计到达安众，一定可以打败张绣。”到了安众，张绣和刘表的军队联合坚守险要地势，曹操的军队前后受敌，曹操就乘夜在险要的地方开凿地道，运走全部军用物资，设置奇兵。这时正好天亮，敌军以为曹操逃跑了，全军来追。曹操便出动奇兵、步兵和骑兵夹攻，把张绣打得大败。七月，曹操回到许都。荀彧问曹操：“您先前料定敌人可以打败，是为什么呢?”曹操说：“敌人阻拦我军归路，与我们这样被置于死地的军队作战，所以我知道是会取得胜利的。”

吕布又为袁术派至高顺攻打刘备，曹操派遣夏侯惇前去援救，交战不利。刘备被高顺打败。九月，曹操东征吕布。十月，攻下彭城大肆屠杀，俘获了彭城国相侯谐。曹操进军下邳，吕布亲自带领骑兵迎战。曹操大败吕布，俘获了他的勇将成廉。追到城下，吕布恐惧，打算投降。陈宫等人阻止了他的投降打算，向袁术求救，劝吕布出城交战，交战结果又被打败，于是回城坚守，曹操一时攻不下。

这时，曹操因连续作战，士兵疲惫，想要撤兵，采用荀攸、郭嘉的计策，决开泗水、沂水灌注下邳城。一个多月后，吕布的属将宋宪、魏续等人抓住陈宫，全城投降，曹操活捉吕布、陈宫，把他们都杀了。

太山郡的臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨各自聚集一帮人，当吕布打败刘备时，臧霸等人都归附了吕布。吕布败亡，俘获了臧霸等人，曹操宽厚地接纳对待他们，划出青州、徐州的靠海地区委派他们管理，分出琅琊、东海、北海之地为城阳、利城、昌虑郡。

原先，曹操担任兖州牧，任用东平人毕谌为别驾。张邈反叛时，张邈掳走了毕谌的母亲、弟弟、妻子、儿女。曹操惋惜地打发他回去，说： “你的老母在张邈那里，你可以回去。”毕谌叩头表示决无二心，曹操称赞他，还为他感动得流下眼泪。毕谌出了营门，就逃到张邈那里。等到吕布被打败，毕谌被活捉，大家都为毕谌害怕，曹操说：“一个人能孝顺他的父母，难道不也会忠于君主吗!我所寻求的就是这样的人。” 任命毕谌为鲁国国相。

建安四年(公元199年)二月，曹操回到昌邑。张杨的部将杨丑杀害了张杨，眭固又杀了杨丑，带领他们的部队归属袁绍，驻扎在射犬。四月，曹操进军到达黄河边，派遣史涣、曹仁渡河攻打眭固。眭固派张杨原来的长史薛洪、河内太守缪尚留守，自己带兵北去迎接袁绍，向他求救，与史涣、曹仁在犬城相遇，两军交战，曹军大败眭军，斩了眭固。曹操就渡过黄河，包围射犬。薛洪、缪尚率领部队投降，被封为列侯，曹军返回敖仓。任命魏种为河内太守，把黄河以北地区的事务托付给他。

当初，曹操推荐魏种为孝廉。兖州反叛，曹操说：“只有魏种不会背弃我。”等到听说魏种逃走，曹操生气地说：“魏种不是南逃到越，北逃到胡，我就不会饶恕你的!”攻下射犬，活捉了魏种，曹操说：“只因为他是个人才!”就解开他的绳索并任用了他。

这时袁绍已经吞并了公孙瓒，占有四州之地，部众十多万，打算进军攻打许都。诸将领认为不可抵挡，曹操说：“我了解袁绍的为人，志向大而才智小，外表严厉而内心怯懦，嫉妒刻薄而缺乏威信，兵力虽多而指挥不当，将领骄横而政令不统一，土地虽广，粮食虽多，却正好作为对我的奉献。”

八月，曹操向黎阳进军，派臧霸等人进军青州攻破齐、北海、东安，留于禁驻防在黄河边。九月，曹操回到许都，分出部分兵力驻守官渡。十一月，张绣带领部队投降，被封为列侯。十二月，曹操驻军官渡。

袁术自从在陈国打败后，处境日趋困窘，袁谭从青州派人来迎接他。袁术想从下邳北边经过，曹操派刘备、朱灵中途拦截。恰巧这时袁术病死。

程昱、郭嘉听说曹操派刘备出征，对曹操说：“刘备不可放出去啊。”曹操后悔了，派人追赶没赶上。当刘备还没有东去的时候，曾暗中与董承等人策划反叛，到达下邳，就杀了徐州刺史车胄，将全军驻扎在沛县。曹公派刘岱、王忠攻打沛县，未能取胜。

庐江太守刘勋率领部众前来投降，被封为列侯。

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