建安六年(公元196年)，曹操平定了在许昌的黄巾军，并遣使到河东上奏天子，正逢天子已驾还洛阳。当时韩暹、杨奉、董承以及张杨又违戾不和。董昭因为杨奉的兵马最为强悍，他的党羽和外援又较少，所以替曹操写信给杨奉说：“我对将军只是耳闻大名、心慕高义，就已经与将军推诚相待了。如今将军把天子从苦难中救拔出来，让他返回了旧都。将军辅佐羽翼的功勋，超越当世，无与伦比，十分伟大。当今正是群凶作乱、四海不宁的时候，帝王的大位最为重要。而这事情却全在辅弼的大臣，必须有众多的贤良来肃清君王前面的道路。这实在不是一个人所能独自建树起来的功业。人的心腹四肢，实际上是互相依赖的，其中只要有一样不具备，就有了一个莫大的缺憾。将军应当作朝内的盟主，我请求作将军的外援。现今我有粮谷，将军有兵卒，我们二人互通有无，就足以互相协助。今后死生离合，愿与将军命运相共。”

杨奉得到这封书信后十分喜悦，对属下诸位将军说：“兖州的诸路军马已近在许昌了，他们有兵又有粮，正是国家所应当仰仗的。”于是就共同表荐曹操为镇东将军，让他承袭他父亲费亭侯的爵号; 董昭也升迁作了符节令。

曹操到洛阳朝见天子后，把董昭引过来并排而坐，问他说：“如今我来到了此地，您看应当施行什么计策?”董昭说：“将军共举义兵来诛灭暴乱，入京朝见天子，辅翼王室，这是春秋五霸一样的功勋!此地都下诸将，只要人不同，意见就不一样，他们未必会服从您。您如今若留下来匡弼天子，事理与形势都有所不便，唯有把天子的车驾移到许昌去巡幸为妙。然而朝廷刚经迁徙流离，新近才返旧京。远近的人民都踮起脚来盼望，希望能一朝获得平安。如今若再迁徙天子车驾，恐怕众人心中会有不满，只有做不寻常的事情，才能有不寻常的功勋。我愿将军估算一下，取利益较多的方案施行。”

曹操说：“移天子车驾到许昌，这是我的本心。杨奉军近在梁地，听说他的兵很精，他会不会成为我的绊累呀?”董昭说：“杨奉的党援很少，他将有可能独自归附于将军。您被封为镇东将军、费亭侯这些事，都是杨奉敲定的。我又听说他在来信中嘱命我军要重申约束，足见他对明公的信任和尊重。明公应当及时派遣使节厚赠礼物来答谢他，以便安定他的意向。您可以假说‘因为京都没有粮食，所以想要让天子的车驾暂时巡幸鲁阳。鲁阳靠近许昌，转运稍为容易一些，到那儿可以没有粮食空乏的忧虑。’杨奉为人粗勇而缺少思虑，必然不会怀疑，等到双方的使节都往来说通了，这条计策就足以确定了。杨奉怎么能成为将军您的绊累呢!”曹操当即派遣使节去见杨奉。

自曹操迁徙天子大驾到许昌以后，杨奉大失所望，转而与韩暹等人到定陵去劫掠施暴。曹操不答理他们，暗中却派兵前往梁地攻打杨奉的军营。杨奉的军士们有的投降，有的被杀，立即就平定了。杨奉、韩暹失去了民众，就东去投降了袁术。建安三年(公元198年)，董昭升迁为河南尹。当时，张杨被他的属将杨丑杀害了，张杨的长史薛洪和河内太守缪尚还坚守城池等待袁绍来援救。曹操忙派董昭单身入城，告诉并晓谕薛洪、缪尚等人。这些人当天就率众投降了曹操。于是曹操就用董昭做了冀州牧。

曹操命令刘备去抗拒袁术，董昭说：“刘备英勇而有大志，又有关羽、张飞做他的羽翼，恐怕刘备的心思不会和您公开拿出来讨论吧!”曹操说： “可我已经应许他了，不好改变。”刘备一到下邳，就杀掉了曹操派来监视他的徐州刺史车胄造反了。于是，曹操亲自征讨刘备，调任董昭为徐州牧。当袁绍派遣部将颜良攻取东郡时，曹操又徙迁董昭为魏郡太守，随从大军征讨颜良。颜良死后，曹操进军包围了邺城。当时，袁绍任用他的同族袁春卿为袁氏辖下的魏郡太守，此时正在邺城中，他的父亲袁元长则住在扬州。于是，曹操就派人去迎取袁元长。

董昭写了封书信给袁春卿说：“据闻，孝顺的人，不以背弃双亲的方式去邀取名利; 仁德的人，不会忘掉君主而去徇私; 志士，不会试作叛乱以图侥幸; 明智的人，不会用虚假诡诈的手段给自己招来危险。足下父亲昔年为躲避内乱，曾经南游百越。他并不是故意要与骨肉儿女们疏远，而是他乐于在吴会扬州这个地方居住。睿智者往往有高深的学识，您的父亲恰恰就是这样。我们曹公怜悯他独守高志、清静虔诚、离群少伴，故而特地派遣使节到了江东。可以说是去迎取，也可以说是为您送来父亲吧! 如今，他老人家就要到了。即令足下您现在是处在一个平坦的地方，依靠着有德有义的主公，居室有泰山那样稳固，身体像乔松那样挺健。但从道义上讲，您仍然应当背叛您那里的君主，而向着我们这边; 舍弃您的治民，而奔向您的父亲。况且邾仪父刚开始与鲁隐公结盟时，鲁国人虽都嘉许他，但《春秋》上却不记载他的爵位。然则，凡未经周王天子命令而举办的事，当事人想要书写上自己的爵号也不成。看来，这是《春秋》 中的精义。更何况足下您今日所托附的，是一个危险而逆乱的国家; 您的主君所接受的，是一个矫妄虚伪的任命呢?如若您真的与那些不逞的狂徒为伍，却不体恤、关心您的父亲的安危，您就不能说是孝;如若您忘记了祖宗所居住的本朝，而安于不是正统的伪职，您就很难说是忠; 忠孝您都舍弃了，您就很难说是智。此外，昔日您是被曹公所礼聘征召的故吏。像您这样，把如族人一般的袁绍当成至爱亲朋，反而疏远像您生身父母一样最初礼召您的曹公; 您容纳所寄寓的乱国，却独立于天子所在的王室;您怀揣着邪禄伪俸，而去背叛自家的知己;您偏要远离福祚，而去接近危亡;您正在舍弃光明、忠义，而去接受奇耻大辱。您这样做，不是太可惜了吗! 如若您能翻然悔悟，改弦易节，奉侍汉帝，赡养严父，将您的有用之身交付、委托给曹公，您的忠和孝都不会坠毁，您的光荣的名声将会显赫。您应当深思熟虑，早早拿定好主意。”邺城平定以后，曹操又用董昭为谏议大夫。后来，袁尚北依乌丸单于蹋顿，魏太祖曹操将要去征讨他们。当时恐怕军粮难以运到，就开凿了平虏、泉州两条河渠入海沟通漕运。这项工程，就是董昭所主持修建的。魏太祖曹操事后又表封他为千秋亭侯，转拜他为司空军祭酒。

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