建安十一年(公元206年)，并州领土刚刚归附曹操时，梁习以别部司马的身分兼任并州刺史。当时正是高干作乱骚扰之后，胡狄在边境飞扬跋扈，官吏百姓逃亡或叛逆，加入胡狄的部落; 领兵的人聚集部众，欺诈抢劫，侵害百姓，还彼此煽动，往往相持不下。梁习到任后，规劝诱导他们，把他们招聚在一起，完全以礼招致豪门大族，逐渐推举他们，让他们到慕府任职。把豪门大族选尽以后，于是就依次派遣壮丁作为志愿从行的人。又借大军出征的时机，分别请他们充任军中骨干。军队官兵开拔以后，梁习又逐渐把他们的家室转移，先后送到邺县，一共有几万人口。对于那些不服从调遣的人，梁习就动用武力征讨他们，斩首一千多人，投降归顺的数以万计。从此以后，单于恭顺，各部落酋长俯首听命，部民安心服役，一心供职，如同编入户籍的平民一样。边境安宁，百姓遍野，都辛勤努力地从事农桑事业，法令严正，令出则雷厉风行。贡举入选的知名人士，全都在当世显贵扬名。曹操嘉奖梁习，赐予他关内侯爵位，又正式任命他为并州刺史。年长的人都称赞他，认为就自己的所见所闻而言，作刺史的还没有比得上梁习的人。

建安十八年(公元213年)，并州合并归属冀州，梁习又被任命为议郎、西部都督从事，隶属冀州统辖，仍总领原有的部队。曹操又派遣梁习到上党选取上等木料供给邺县兴建宫室。梁习呈表要求设置屯田都尉二人，带领六百名客居的人，在道边驻扎耕种粮食，来供给人和牛的消费。后来单于入朝侍奉，西北没有忧患，都是梁习的功绩。

曹丕登基以后，恢复设置并州，梁习又任并州刺史，进而封为申门亭侯，食邑一百户。梁习的政务治理曾经是天下最好的。

太和二年(公元228年)，曹叡任命梁习为大司农。梁习在并州二十多年，但自家并无积蓄，更无各地的珍奇宝物，曹叡对此很惊异，依照礼数，对他赏赐非常丰厚。太和四年(公元230年)，梁习去世，他的儿子梁施承嗣。

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