公元196年，刘备在兼任徐州刺史之后，遭到袁术的攻击。刘备将袁术阻截在盱眙，淮阴一带，双方对峙时间长达一个多月。吕布乘虚袭击下邳，下邳守将曹豹反叛，暗中迎接吕布。吕布俘虏了刘备的妻子儿女，刘备只得率军转向海西(江苏省灌南县东南)，杨奉、韩暹侵入徐州、扬州一带，刘备加以拦击，将他们全部消灭。此后，刘备向吕布求和，吕布才放还刘备的妻子儿女。刘备委派关羽驻守下邳。

刘备回到小沛，又征集了一万多名士兵，恢复了力量，吕布对此深为恼恨，亲自率军进攻刘备。结果，刘备兵败，归附曹操，曹操利用刘备对付部分割据势力，厚待刘备，封他为豫州牧。刘备准备到小沛招集失散的士卒，曹操供应给他军粮，增补兵员，派他向东攻打吕布。吕布派遣部将高顺迎战，曹操派夏侯惇前往援救，结果未能解救，高顺击败刘备，俘虏了刘备的妻子儿女，并给了吕布。曹操亲自率军东征，协助刘备在下邳县包围并活捉了吕布，刘备这才迎还妻子和儿女。随曹操返回许县。

公元207年，曹操挥师南下，后在当阳县长坂追上刘备，刘备丢了妻子儿女。只与诸葛亮、张飞、赵云等数十人乘马逃走。后因与东吴联盟，在赤壁大败曹军，才基本结束了颠沛流离的局面。

从刘备起兵到赤壁之战，二十多年间，刘备东奔西投，艰苦创业，历尽风险，无安身立命之地，妻子儿女多次命悬敌手，但他始终如一，不折不挠，顽强斗争，不为人下。这种精神，本身就具有很大的感召力，反映了一个韬略家的基本素质。

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