刘邦使者来到赵地，请求陈余出兵击楚。陈余怨恨刘邦收留张耳，说：“汉杀张耳乃从。”(《史记·张耳陈余列传》)刘邦不忍杀掉张耳，诛杀了一位面似张耳的人，然后把头颅送给陈余。陈余以为张耳已死，这才拔兵助汉击楚。

楚汉二年(前205)四月，得赵、河南、韩、魏、殷等诸侯相助，刘邦征发五十六万兵力，乘项羽征战齐地之机，分兵北、中两路，突袭楚都彭城。北路由曹参、樊哙等部组成，自围津(又称白马津，在今河南滑县北黄河岸上)南渡黄河后，樊哙率先攻占煮枣城(隶秦东郡，治今山东东明县)，曹参、灌婴等在定陶(隶秦东郡，治今山东定陶县西北)击败楚将龙且、项他部，然后挥师南下，前同刘邦主力会师。刘邦亲自统领中路，周勃等东向攻克曲遇(聚落名，在今河南中牟县东)，樊哙在外黄(隶砀郡，治今河南民权县)降服楚将王武、程处部。此时，彭越武装已经发展到三万人，他攻占魏地十几座城邑，率部前来外黄，归附刘邦。刘邦说：“彭将军收魏地得十余城，欲急立魏后。今西魏王豹亦魏王咎从弟也，真魏后。”(《史记·魏豹彭越列传》)于是，封彭越为魏相国，统帅魏地兵卒，继续平定魏地。然后，刘邦联军进击楚都，曹参、灌婴等在砀(治今安徽砀山县南)、萧(治今安徽萧县东南)等地击溃楚都外围防御楚军，顺势攻下楚都彭城。接着，刘邦命令周吕侯吕泽驻屯下邑(治今安徽砀山县)，樊哙返师北攻，先后夺取邹(治今山东邹县)、鲁(治今山东曲阜市)、瑕丘(治今山东兖州市)、薛(治今山东滕州市南22公里)等地。

攻下彭城，刘邦一雪鸿门之辱、毁约之仇、夺地之恨，反秦圣地、西楚心脏被践踏在脚下，辽阔土地划入了汉国版图，众多人口变成了汉国编户，诸侯军队在自己掌控之中，这是人生中的何等盛事?谁能不得意忘形呢!刘邦故态复萌，大势攫取财物，广纳楚地美女，日日纵酒大会，天天歌舞升平，庆祝自己迅速攻占彭城的功绩。

此时，项羽率领主力征战齐地，本意迅速平定齐地，然后返师对付刘邦，怎料陷入反楚泥沼。得知彭城紧急，项羽急忙调整部署，一面命令部将继续攻讨、镇守齐地，一面亲率三万精兵南下，星夜驰援楚都。楚军突破樊哙邹、鲁、瑕丘、薛防线，然后由鲁县进发，顺沿泗水，南下胡陵(治今山东鱼台县东南)，直扑萧县。次日清晨，楚军突然袭击萧县，守城部队不敌溃逃。楚军乘胜追击，兵锋直指彭城，迅速展开会战，大破刘邦联军。此时，联军全线崩溃，将无斗志，士无战心，楚军全线出击，在榖、泗二水，追杀联军十余万人。联军残部取道山路，向南溃逃，楚军继续猛烈追击，在灵璧东部睢水之上，两军展开激战，联军再次溃败，十余万人跳入睢水，淹死者不计其数，甚至睢水为之不流，刘邦也被楚军重兵围困。眼看刘邦即将全军覆灭，此时西北突起狂风，折断树木，毁坏房屋，飞沙走石，天昏地暗，面迎楚军。受狂风冲击，楚军阵型大乱，七零八落，刘邦率领数十骑兵，乘机突出楚军重围，向西北方向遁逃。

刘邦侥幸脱困，急速奔回丰邑，准备举家西迁。此时，听闻刘邦彭城溃败，太公、吕雉等微行离丰，前往寻找刘邦，孝惠、鲁元中途失散。来到丰邑，刘邦未能见到家人，因为楚军跟踪追击，率领残部继续西逃。不想途中，刘邦竟然遇到孝惠、鲁元，于是搭载上他们，三人同车而行。楚军紧追不舍，刘邦嫌人多车慢，多次推下孝惠、鲁元，太仆夏侯婴下车，重新搭载上他们，还规劝刘邦：“虽急不可以驱，奈何弃之!”(《史记·项羽本纪》)刘邦十分恼怒，准备杀掉孝惠、鲁元，夏侯婴努力保护，二人终于得以脱险。然而，太公、吕雉在逃亡途中为楚军俘虏，囚禁在楚军之中，成为项羽对抗刘邦的重要人质。

刘邦自丰邑向西南逃窜，直奔吕泽屯驻下邑。抵达下邑后，刘邦下马踞鞍，询问众将：“吾欲捐关以东等弃之，谁可与共功者?”张良进策：“九江王黥布，楚枭将，与项王有郄;彭越与齐王田荣(按：田荣此时已死，此处应为田横)反梁地，此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”(《史记·留侯世家》)然而，汉军新败，士气低落，无法抵挡楚军猛烈攻势，刘邦离开下邑，先是屯驻砀县，接着退守虞县(隶秦砀郡，治今河南虞城县北)。此时，楚军攻势稍弱，刘邦开始实施下邑画策，他故意刺激左右：“如彼等者，无足与计天下事。”谒者随何进言：“不审陛下所谓。”刘邦说：“孰能为我使淮南，令之发兵倍楚，留项王于齐数月，我之取天下可以百全。”随何说：“臣请使之。”(《史记·黥布列传》)于是，随何率领二十人出使淮南。接着，刘邦派遣使者联合彭越，然后率部退保荥阳(隶秦三川郡，治今河南郑州市西北60里)。

彭城会战，殷王卬战死，塞王欣、翟王翳逃入楚军，叛汉降楚;陈余得知张耳未死，也背弃汉国，与楚为盟;后来，魏王豹以探亲为名归国，断绝黄河渡口，叛汉附楚;邹、鲁、瑕丘、薛等地相继为楚军攻占，樊哙等节节溃败。

此时，齐地楚军不敌田横，齐王田假逃归楚军。为避免汉、齐东西呼应，前后夹攻，项羽调整战略部署，杀掉齐王田假，同田横达成和约，然后全力攻击刘邦。彭越见楚军势盛，全部放弃梁地城邑，率部北退到黄河南岸的白马一带(《正义》)，远避楚军锋芒。

陈、梁地区也多闻风附楚，汉军疲于应付。曹参率部围取雍丘(隶秦砀郡，治今河南杞县)，接着在黄邑(在今河南民权县东六十二里孔梁寺村)镇压楚降将王武反叛，在菑(邑名，在今河南民权县东)邑南部大破楚军邢说部，在燕县(隶秦东郡，治今河南延津县东北三十五里)平定楚降将程处反叛，在衍氏(邑名，在今河南郑州市北三十里)打败楚军柱天侯部，在昆阳(治今河南叶县)击溃楚军羽婴部，并追击到叶县(治今河南叶县南二十八里旧县)地区，然后还师攻克武强城(在今河南郑州市东北)。即便曹参取得局部胜利，然而终究抵挡不住楚军的凌厉攻势，汉军各部纷纷退守荥阳一带。

汉军新败，风声鹤唳，草木皆兵，迫切需要休整、补充兵员、重振士气，但是陈、梁地区已经无法阻止楚军，因此，借助他方力量阻击楚军、缓滞楚军攻势尤为重要。就在此时，随何说降黥布取得成功。

黥布本是楚军先锋，攻城略地无数，深得项羽器重，为何此时归附刘邦?前面提到项羽征兵击齐，黥布仅仅派出四千兵卒援楚。后来刘邦奔袭彭城，黥布称病观望，不发一卒，致使楚都沦陷。以此，项羽怨恨黥布，多次遣使责备，并征召黥布出兵，黥布极为恐惧，不敢领兵前往。此时，项羽北忧齐、赵，西患刘邦，盟国唯有九江，外加欣赏黥布才能，希望能为自己所用，因此没有派兵出击。

随何来到九江国，九江太宰负责接待，结果随何等候三整天，也未能见到黥布。随何说：“王之不见何，必以楚为强，以汉为弱，此臣之所以为使。使何得见，言之而是邪，是大王所欲闻也;言之而非邪，使何等二十人伏斧质淮南市，以明王倍汉而与楚也。”太宰进行了详细汇报，黥布决定召见随何。随何说：“汉王使臣敬进书大王御者，窃怪大王与楚何亲也。”黥布说：“寡人北乡而臣事之。”随何说：“大王与项王俱列为诸侯，北乡而臣事之，必以楚为强，可以讬国也。项王伐齐，身负板筑，以为士卒先，大王宜悉淮南之众，身自将之，为楚军前锋，今乃发四千人以助楚。夫北面而臣事人者，固若是乎?夫汉王战于彭城，项王未出齐也，大王宜骚淮南之兵渡淮，日夜会战彭城下，大王抚万人之众，无一人渡淮者，垂拱而观其孰胜。夫讬国于人者，固若是乎?大王提空名以乡楚，而欲厚自讬，臣窃为大王不取也。然而大王不背楚者，以汉为弱也。夫楚兵虽强，天下负之以不义之名，以其背盟约而杀义帝也。然而楚王恃战胜自强，汉王收诸侯，还守成皋、荥阳，下蜀、汉之粟，深沟壁垒，分卒守徼乘塞，楚人还兵，间以梁地，深入敌国八九百里，欲战则不得，攻城则力不能，老弱转粮千里之外;楚兵至荥阳、成皋，汉坚守而不动，进则不得攻，退则不得解。故曰楚兵不足恃也。使楚胜汉，则诸侯自危惧而相救。夫楚之强，適足以致天下之兵耳。故楚不如汉，其势易见也。今大王不与万全之汉而自讬于危亡之楚，臣窃为大王惑之。臣非以淮南之兵足以亡楚也。夫大王发兵而倍楚，项王必留;留数月，汉之取天下可以万全。臣请与大王提剑而归汉，汉王必裂地而封大王，又况淮南，淮南必大王有也。故汉王敬使使臣进愚计，愿大王之留意也。”(《史记·黥布列传》)于是，黥布私下答应叛楚附汉。

此时，楚使也在九江国，正催促黥布领兵出征，住在驿馆之中。随何来到楚使住处，径直坐在上座，问：“九江王已归汉，楚何以得发兵?”黥布颇感愕然。楚使起身直立，准备拂袖而去。随何趁机劝诫：“事已构，可遂杀楚使者，无使归，而疾走汉并力。”黥布说：“如使者教，因起兵而击之耳。”(《史记·黥布列传》)于是，黥布杀掉楚使，起兵攻击楚军。楚将项声、龙且进击黥布，项羽亲自留攻下邑。

楚汉三年(前204)十一月，楚将龙且大破黥布。黥布本想率兵归汉，担心受到楚军截击，于是同随何抄小路逃往荥阳。

彭城会战，刘邦几成楚军俘虏，诸侯纷纷转投楚国。但是，黥布叛楚降汉，拖住了楚军主力，阻滞了楚军进攻，刘邦才能避免覆亡，才能从容收拾残兵，积聚力量，巩固后方，调整部署，也才能同楚军相持在荥阳一带。

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